Rory és Dean viszonya Rory végét jelezte, mivel a közönség ismerte őt a Gilmore Girlsben, de a 4. évadban figyelmeztető jelek utaltak Rory ívére.
Gilmore lányok gyakran előrevetítette a jövőbeli sztorivonalakat, és a 4. évad során kapott utalások alapján Rory és Dean újra összejönnek, elkerülhetetlen volt. Deant Rory lehetséges szerelmeként mutatták be a pilotban, és még abban az évadban elkezdtek randevúzni. Ahogy Lorelai gyakran nyilatkozta, Dean nagyszerű első barátja volt Rorynak, és a pár egészen a 3. évadig kitartott. Azonban nem volt mindig tökéletes. Kapcsolatuk végére Dean féltékenynek, bizonytalannak és időnként irracionálisnak bizonyult. A pár ártatlan és édes kezdete ellenére gyorsan mérgezővé váltak, és elkezdték bántani egymást és másokat.
Gilmore lányok utalt Rory és Dean szakítására a 2. évad elején, amikor Jess először érkezett a Stars Hollow-ba. Megérkezett a második Jess, ez volt a vég kezdete Dean és Rory számára, mert Dean féltékeny és gyors indulatú oldala feltűnt. Ennek csak az lett a vége, hogy Roryt eltolta Jess felé. Míg Dean viselkedése elfogadhatatlan volt, Rory flörtölt Jess-sel, és megcsókolta, amikor még Deannel volt. Annak ellenére, hogy Deannek soha nem volt bizonyítéka, hogy csaltak, gyanította, hogy Rory érzelmeket táplál Jess iránt, ezért szakított vele, majd később randevúzni kezdett, és végül eljegyezte magát egy másik Stars Hollow diákkal, Lindsay-vel.
Kapcsolódó: Gilmore Girls: Lorelai mind a 7 évszakban randevúztak (és AYITL)
Dean kimondja Rory nevét a legénybúcsúja alatt
Annak ellenére, hogy a 4. évadban kiemelkedőbb szerepet játszott, Jared Padalecki kilépett Gilmore lányok az 5. évadban. Padalecki távozott, hogy élen járjon Természetfölötti , de tekintettel az ő és Rory zűrzavaros kapcsolatára a 4. évadban, a távozása mindkét karakter számára logikus volt. Az egyik legvilágosabb jele annak, hogy Dean és Rory egy mérgező mintában ragadtak, az volt, amikor Dean berúgott a legénybúcsúján a 4. évad 4. részében, a Csirke vagy marha? és kimondani kezdte Rory nevét. A nézők látták, hogy Dean nem tudta elengedni Roryt, pedig Lindsay-t készült feleségül venni. Néhány jelenet benne Gilmore lányok nem szerepelt Rory vagy Lorelai, így erre a jelenetre szükség volt a 4. évad dinamikájának megalapozásához.
Rory panaszkodik, hogy Dean abbahagyja az iskolát
Rory meggondolatlan viselkedését a 3. évad vetítette előre, amikor Rory a Yale-t választotta a Harvard helyett. Az eredeti terv megváltoztatása azt jelezte, hogy Rory megpróbálja érvényre juttatni függetlenségét, és ezt oly módon fogja megtenni, hogy olyan döntéseket hoz, amelyeket az anyja nem helyesel, beleértve a viszonyt Deannel. A 4. évad 18., „Tick, Tick, Tick Boom” epizódjában Rory ideges lett Deannel, amikor azt mondta, hogy többet szünetet tart az iskolában, hogy többet dolgozzon, de a lány haragja és meggyőződése, hogy többet érdemelne, egyértelműen jelezte, hogy Rory törődik Deannel. többet, mint amennyit elárult. Érzései akkor is nyilvánvalóak voltak, amikor Lane-nek panaszkodott, és irracionálisan Lindsayt hibáztatta mindenért, bebizonyítva, hogy féltékeny.
Dean eljön Rory megmentésére, amikor egy bárban rekedt
Dean volt Rory első igazi romantikus élménye, és mindvégig Gilmore lányok , Rorynak csak néhány igazi szerelmi érdeklődése volt. Tekintettel a történelmükre és arra, hogy kapcsolatuk milyen hirtelen ért véget, nehéz volt elengedniük egymást. Abban a korban is voltak, amikor az élet ijesztő volt és gyorsan változott, így amikor Rory egy rossz randevún ragadt a 4. évad 21. részében, a Last Week Fights, This Week Tights, Dean volt, akit hívott. Dean arra emlékeztette, hogy fiatal volt, és milyen egyszerűek voltak valaha a dolgok. Szóval, amikor Rory őt hívta az anyja, Lane vagy Paris helyett, és mindent eldobott, hogy megmentse őt a bárban, nyilvánvaló volt, hogy nem csak barátok.
Rory beismeri, hogy összezavarta Deannel
A 4. évad 22., „Esőkabátok és receptek” című részében Rory párhuzamot vont Jess és Dean között, miközben Lane-nel. Azt mondta, hogy összezavarodott Deannel, és nem értékelte, mennyire megbízható és biztonságos Jesshez képest. Ironikus módon, által Gilmore lányok' A végén vitatható, hogy Jess túl jó volt Rorynak. Azonban ez a jelenet volt az utolsó támpont arra, hogy a show egy Dean és Rory találkozást hozott létre, mivel abban az epizódban aludtak először együtt. A 4. évad során Rory arról panaszkodott, hogy komoly és biztonságos kapcsolatot szeretne. Így aztán, amikor elmesélte, mennyire biztonságban érezte magát, amikor Deannel randevúzott, világossá vált, hogy egész szezonban vágyik rá.
Kapcsolódó: Hol van a Real Stars Hollow? Minden forgatási helyszín Gilmore Girls számára
Dean és Max Medina tükrözték egymást. Mindketten ott voltak, hogy a Gilmore lányok ráébredjenek, mennyire akarják, hogy szeressék őket. Dean és Max megnyugtatóak és alacsony kockázatúak voltak, de nem azok az emberek, akikkel Rorynak és Lorelainak kellett volna lennie. Ezért Gilmore lányok A befejezés Rory számára logikus volt. Története az anyja történetét tükrözte, de Lorelaival ellentétben Rory megpróbált visszamenni. Rory hátrálása kiábrándító volt, de nem meglepő, tekintve a 4. évad előképét. A legvilágosabb mutató az volt, hogyan küzdött a Yale-en. Rory nem állt készen a felnőtt életre, és alkalmatlannak érezte magát, ezért keresett valakit, aki emlékezteti őt egy olyan időszakra, amikor megfelelőnek érezte magát.
Bővebben: A másik Gilmore Girls színésznő, aki eredetileg Rory meghallgatásán szerepelt